Справочник химика 21

Содержание

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) – (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) – одноосновная предельная карбоновая кислота – бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» – первый, «pion» – жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

молекула пропионовой кислоты

Структура пропионово кислоты

Химическая Формула пропионовой кислоты: C3H6O2

Линейная Формула: CH3CH2COOH

Задачи для практики

Задача 1

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) фенол и хлор
Б) фенол и разбавленная азотная кислота
В) фенол и концентрированная азотная кислота
Г) фенол и бромная вода
1) п-хлорфенол
2) м-хлорфенол
3) о-нитрофенол
4) м-нитрофенол
5) пикриновая кислота
6) трибромфенол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: -OH группа ориентирует замещение в о- или п- положения.

Б: С разбавленной идет обычное нитрование.

В: С концентрированной уже получается тринтрофенол или пикриновая кислота.

Г: Только одно соединение с бромом и оно в 6 строке.

Ответ: 1356

Показать решение

Полный курс

Задача 2

Установите соответствие между спиртом и исходным веществом, использованным для его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СПИРТ ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО
А) глицерин
Б) изопропиловый спирт
В) пропиловый спирт
Г) этиленгликоль
1) $CH_2=CH–CH_3$
2) $CH_2=CH_2$
3) $C_2H_5COH$
4) $C_6H_{12}O_6$
5) CO
6) $CH_3COH$

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Глицерин – трехатомный спирт, из всех данных веществ к нему ближе всего первое, так как там так же цепочка из трех C и двойная связь, которую проще разорвать.

Б: Изопропиловый спирт получается из того же пропена, простая гидратация.

В: Пропиловый спирт получают из вещества три, добавляя водород и разрывая двойную связь.

Г: К этиленгликолю ближе всего ацетилен, так как у него есть двойная связь и два атома углерода.

Ответ: 1132

Показать решение

Полный курс

Задача 3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COOК$ и КOH
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и NaOH
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: В данном случае в продуктах образуется $K_2CO_3$ и этан, просто запомнить, что при реакции щелочи с органической солью того же металла получается карбонат этого металла, а органическое вещество – все, что осталось, когда мы отняли металл и $CO_2$.

Б: Отнимаем $BaCO_3$, а два остатка аниона соединяем и получаем ацетон.

В: Здесь берем две моль щелочи на один моль органического вещества и снова отнимаем карбонат, но их образуется два, иначе реакция не уравняется, поэтому получается этан.

Г: Ситуация аналогична второму случаю с барием, только цепочка длиннее, поэтому образуется пентанон.

Ответ: 4345

Показать решение

Полный курс

Задача 4

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-бромпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дибромэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Монохлорпроизводные алканов обратимо реагируют с водой, образуя спирты, дихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, – образуя кетоны или альдегиды, трихлорпроизводные, у которых атомы хлора связаны с одним атомом углерода, – образуя кислоты:

R-Cl + H2O = R-OH + HCl

$R_1-CCl_2-R_2 + H_2O = R_1-C(O)-R_2 + HCl$ (Если радикал $R_2$ – водород, то образуются альдегиды)

$R-CCl_3 + H_2O = R-COOH + HCl$

Таким образом, из 1-хлорпропан образуется пропанол-1, из 2,2-дихлорбутана – метилэтилкетон (бутанон-2), из 1,1-дихлорэтана – ацетальдегид (этаналь), из 1,1,1-трихлорпропана – пропионовая кислота.

Ответ: 3512

Показать решение

Полный курс

Задача 5

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО X
А) $X + H_2O (H^+)$ → пропанол-2
Б) X + CuO → пропаналь
В) $X + H_2$ → пропанол-2
Г) $X + KOH_{(водн.)}$ → пропаноат калия
1) ацетон
2) пропанол-1
3) пропанол-2
4) 1,1,1-трихлорпропан
5) пропен
6) 2,2-дихлорпропан

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Пропанол-2 образуется при гидротации пропена.

Б) Пропаналь (альдегид) образуется при окислении оксидом меди (II) пропанола-1 (первичного спирта).

В) Пропанол-2 (вторичный спирт) образуется при гидрировании кетона – ацетона (пропанона).

Г) Пропаноат калия $CH_3-CH_2-COOK$ образуется при взаимодействии 1,1,1-трихлорпропана с водным раствором KOH (протекает гидролиз трихлорпропана с образованием пропионовой кислоты).

Ответ: 5214

Показать решение

Полный курс

Задача 6

Установите соответствие между формулой вещества и продуктом, который может образоваться при окислении этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты, но метиловый спирт окисляется до альдегида, так как муравьиная кислота, сама, будучи альдегидом, легко подвергается дальнейшему окислению и образует углекислый газ. Продукт окисления метанола $СН_3ОН$ – формальдегид.

Б) При окислении вторичных спиртов образуются кетоны с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления пропанола-2 $СН_3-СН(ОН)-СН_3$ – ацетон.

В) При жёстком окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Каждая гидроксильная группа даёт карбоксильную – из двухатомного спирта получается двухосновная кислота. Продукт окисления этандиола $СН_2(ОН)-СН_2(ОН)$ – щавелевая кислота НООС-СООН.

Г) При окислении альегидов образуются карбоновые кислоты с таким же количеством атомов углерода. Продукт окисления уксусного альдегида $СН_3-СНО$ – уксусная кислота.

Ответ: 5123

Показать решение

Полный курс

Задача 7

Установите соответствие между названием вещества и продуктом(-ами), который(-ые) преимущественно образуется(-ются) при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Бензойная кислота содержит ориентант 2-го рода – карбоксильную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Б) Карболовая кислота(фенол) содержит ориентант 1-го рода – гидроксильную группу, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.

В) Метилфениловый эфир(анизол) содержит ориентант 1-го рода – радикал -OCH3, следовательно, замещение происходит в орто-пара положение.

Г) Бензальдегид содержит ориентант 2-го рода – альдегидную группу, следовательно, замещение происходит в мета-положение.

Ответ: 6452

Показать решение

Полный курс

Задача 8

Установите соответствие между названием спирта и продуктом, который преимущественно образуется при нагревании этого спирта в присутствии концентрированной серной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СПИРТА И УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутанол-1 (t < 140 °С)
Б) бутанол-2 (t < 140 °С)
В) бутанол-1 (t > 140 °С)
Г) бутанол-2 (t > 140 °С)
1) бутадиен-1,3
2) бутен-2
3) бутен-1
4) дибутиловый эфир
5) ди-втор-бутиловый эфир
6) 2-метилпропен

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Преобладающие продукты дегидратации спиртов зависят от температуры, при которой осуществляется реакция. Если температура высокая, больше 140 °С, то образуются алкены (внутримолекулярная дегидратация); при низких температурах образуются простые эфиры (межмолекулярная дегидратация).

Составляем уравнения реакций.

А) $2CH_3CH_2CH_2CH_2OH → H_2O + C_4H_9–O–C_4H_9$ (ответ А — 4)

Б) $2CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → H_2O + C_2H_5–CH(CH_3)–O–CH(CH_3)–C_2H_5$ (ответ Б — 5)

В) $CH_3CH_2CH_2CH_2OH → H_2O + CH_3CH_2–CH=CH_2$ (ответ В — 3)

Г) $CH_3CH_2–CH(OH)–CH_3 → H_2O + CH_3–CH=CH–CH_3$ (ответ Г — 2)

Ответ: 4532

Показать решение

Полный курс

Задача 9

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии с водой этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 1-хлорпропан
Б) 2,2-дихлорбутан
В) 1,1-дихлорэтан
Г) 1,1,1-трихлорпропан
1) ацетальдегид
2) пропионовая кислота
3) пропанол-1
4) уксусная кислота
5) метилэтилкетон
6) пропаналь

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

При гидролизе моногалогенпроизводных образуются спирты.

При гидролизе дигалогенпроизводных могут образовываться альдегиды (для 1,1-дизамещённых), кетоны (для 2,2-дизамещённых) или двухатомные спирты (для 1,2-дизамещённых). При гидролизе тригалогенпроизводных образуются карбоновые кислоты (для 1,1,1-тризамещённых) или многоатомные спирты.

Составляем уравнения реакций гидролиза:

А) $CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O → HCl + CH_3CH_2CH_2OH$ (ответ А — 3)

Б) $CH_3–CCl_2–CH_2–CH_3 + H_2O → 2HCl + CH_3–CO–CH_2–CH_3$ (ответ Б — 5)

В) $CH_3CHCl_2 + H_2O → 2HCl + CH_3CHO$ (ответ В — 1)

Г) $CH_3CH_2CCl_3 + 2H_2O → 3HCl + CH_3CH_2COOH$ (ответ Г — 2)

Ответ: 3512

Показать решение

Полный курс

Задача 10

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО Х
А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота
Б) X + $Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота
В) X + $H_2$ → этанол
Г) X + $H_2$ → пропанол-2
1) ацетальдегид
2) пропанол-1
3) ацетон
4) пропановая кислота
5) акриловая кислота

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) X + HCl → 3-хлорпропановая кислота

Хлороводород HCl присоединяется к веществам с кратными углерод-углеродными связями (C=C и C≡C). Для углеводородов электрофильное присоединение галогеноводородов и воды происходит по правилу В. В. Марковникова. Для производных углеводородов преобладающий продукт присоединения будет определяться распределением электронной плотности в молекуле исходного вещества.

$CH_2=CH–COOH + HCl → Cl–CH_2–CH_2–COOH$ (ответ А — 5)

Б) $X + Cl_2$ → 2-хлорпропановая кислота

Хлор замещает атом водорода, находящийся в α-положении по отношению к карбоксильной группе, в молекулах карбоновых кислот.

$CH_3–CH_2–COOH + Cl_2 → HCl + CH_3–CH(Cl) –COOH$ (ответ Б — 4)

В) $X + H_2$ → этанол

Этанол $CH_3CH_2OH$ — первичный одноатомный спирт. Первичные спирты получают а) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; б) восстановлением альдегидов и сложных эфиров.

$CH_3–CHO + H_2 → CH_3–CH_2OH$ (ответ В — 1)

Г) $X + H_2$ → пропанол-2

Пропанол-2 $CH_3–CH(OH)–CH_3$ — вторичный спирт. Вторичные спирты получают а) присоединением воды к алкенам; б) гидролизом моногалогенпроизводных или сложных эфиров; в) восстановлением кетонов.

$CH_3–CO–CH_3 + H_2 → CH_3–CH(OH)–CH_3$ (ответ Г — 3)

Ответ: 5413

Показать решение

Полный курс

Задача 11

Установите соответствие между названием соли и веществами, при взаимодействии которых эта соль образуется: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЛИ РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
А) ацетат натрия
Б) формиат натрия
В) фенолят натрия
Г) этилат натрия
1) уксусная кислота и формиат натрия
2) этиловый спирт и натрий
3) этиловый спирт и гидроксид натрия
4) фенол и гидроксид натрия
5) муравьиная кислота и гидроксид натрия
6) уксусная кислота и сода

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) Ацетат натрия получается при взаимодействии уксусной кислоты и соды ($NaHCO_3$). Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется ацетат натрия, вода и углекислый газ.

Б) Формиат натрия получается при взаимодействии муравьиной кислоты и гидроксида натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется формиат натрия и вода.

В) Фенолят натрия получается при взаимодействии фенола и гидроксида натрия, реакция обмена.

Г) Этилат натрия получается при взаимодействии этанола и натрия. Натрий вытесняет атом водорода из гидроксильной группы, образуется этилат натрия и водород.

Ответ: 6542

Показать решение

Полный курс

Задача 12

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) карболовая кислота и бромная вода
Б) фенолят натрия и вода
В) фенол и натрий
Г) фенол и гидроксид натрия
1) п-бромфенол
2) 2,4,6-трибромфенол
3) фенол
4) фенолят натрия
5) бензоат натрия
6) не взаимодействуют

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Карболовая кислота – это фенол, двойные связи разрываться не будут, получится 2,4,6-трибромфенол.

Б: Гидролиз фенолята натрия – образуется гидроксид натрия и фенол.

В: Натрий замещает кислый водород в OH группе фенола.

Г: Обменная реакция с образованием фенолята натрия.

Ответ: 2344

Показать решение

Полный курс

Задача 13

Установите соответствие между веществом, взаимодействующим с гидроксидом меди(II), и преимущественно образующимся продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) этанол
Б) ацетальдегид
В) пропанон
Г) пропантриол-1,2,3
1) уксусная кислота
2) ацетат меди(II)
3) не взаимодействует
4) глицерат меди(II)
5) пропионат меди(II)
6) глюконат меди(II)

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Этанол, как и гидроксид меди, проявляет основные свойства, поэтому они не реагируют.

Б: Ацетальдегид с гидроксидом меди (II) окислиться до уксусной кислоты.

В: Пропанон является кетоном, а они не реагируют с гидроксидом меди.

Г: Пропантриол-1,2,3 (глицерин) образует с гидроксидом меди(II) соль глицерат.

Ответ: 3134

Показать решение

Полный курс

Задача 14

Установите соответствие между веществом, которое вступает во взаимодействие с пропионовой кислотой, и одним из продуктов этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) Cu(OH)2
Б) Cl2
В) Na2CO3
Г) CuO
1) пропилен
2) пропионат меди(II)
3) 2-хлорпропионовая кислота
4) 3-хлорпропионовая кислота
5) пропаноат натрия
6) пропилат натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А: Кислота с щелочью, получается вода и соль, пропионат меди.

Б: При реакции с хлором образуется хлорпропионовая кислота, а так как она содержит всего 3 атома углерода, то она не может быть 3-хлорпропионовой.

В: Соль более сильной кислоты и кислота, образуется другая кислота и соль, пропаноат натрия.

Г: Основный оксид с кислотой дает соль и воду.

Ответ: 2352

Показать решение

Полный курс

Задача 15

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся(-имися) продуктом(-ами) реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ(-Ы) РЕАКЦИИ
А) фенол и гидроксид натрия
Б) фенол и ацетат натрия
В) фенол и уксусный ангидрид
Г) фенол и концентрированная серная кислота
1) фенилацетат
2) фенилэтиловый эфир
3) м-фенолсульфокислота
4) не взаимодействуют
5) о-фенолсульфокислота и п-фенолсульфокислота
6) фенолят натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

А) В реакциях с щелочами фенолы образуют феноляты, в данном случае фенолят натрия: $C_6H_5OH + NаOH = C_6H_5ONа + H_2O$

Б) Фенол не взаимодействует с солями карбоновых кислот.

В) Фенол вступает в реакцию этерификации с ангидридами карбоновых кислот.

Г) При комнатной температуре фенол в реакции с концентрированной серной кислотой образует о-фенолсульфокислоту, при при температуре 1000C° ее пара-изомер – п-фенолсульфокислоту.

Ответ: 6415

Показать решение

Полный курс

Задача 16

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который преимущественно образуется при их прокаливании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $CH_3CH_2COONa$ и $NaOH$
Б) $(CH_3COO)_2Ba$
В) $C_4H_4O_4Na_2$ и $NaOH$
Г) $(CH_3CH_2COO)_2Ca$
1) пропан
2) метан
3) ацетон
4) этан
5) пентанон-3
6) бутират натрия

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Почти всегда в таких реакциях мы отнимаем карбонаты металлов, которые присутствуют в веществе и добавляем один H к органическому остатку:

А: $CH_3-CH_2-COONa+NaOH=C_2H_6+Na_2CO_3$ (этан)

Б: $(CH_3-COO)2Ba=CH_3-C(O)-CH_3+BaCO_3$ (ацетон)

В: $C_4H_4O_4Na_2+2NaOH=C_2H_6+2Na_2CO_3$ (этан)

Г: $(CH_3-CH_2-COO)_2Ca=CH_3-CH_2-C(O)-CH_2-CH_3+CaCO_3$ (пентанон-3)

Ответ: 4345

Показать решение

Полный курс

Для доступа к решениям необходимо включить уведомления от группы Турбо в вк — это займет буквально 10 секунд. Никакого спама, только самое важное и полезное для тебя. Ты всегда можешь запретить уведомления.

Включить уведомления

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

пропионовой кислоты хлорангидрид

Брутто-формула: C3H5ClO CAS# 79-03-8

Категории:

Хлорангидриды

,

Хлорангидриды карбоновых кислот

PubChem CID: 62324 | ChemSpider ID: 56119 | NSC 83547

Названия

Русский:
пропановой кислоты хлорангидрид пропионилхлорид пропионовой кислоты хлорангидрид

English:

Chloro ethyl ketone EINECS:201-170-0 Propanoyl chloride(IUPAC) Propionic acid chloride Propionic chloride Propionyl chloride(CAS) Propionylchloride (6CI,8CI)

Варианты формулы:

Cl\|O`|/\

Cl\|O`|/\

Cl-C<`||O>-CH2-CH3

Cl-C<`||O>-CH2-CH3

H3C\`/<`=O>\Cl

H3C\`/<`=O>\Cl

H3C\/`|O|\Cl

H3C\/`|O|\Cl

Вещества, имеющие отношение…
Кислота

:

Пропионовая кислота

Химический состав

Невозможно отобразить диаграмму.

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы

Пропионовая кислота

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула С2Н5-СООН.

  • 1 Физические и химические свойства
  • 2 История
  • 3 Получение
  • 4 Производные
  • 5 Применение
  • 6 Безопасность
  • 7 Примечания
  • 8 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония).

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

  1. Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.

    ) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology; Blackwell Science Ltd, 2004. — Vol. 97. — № 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — DOI:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x — PMID 15186440. Архивировано из первоисточника 15 марта 2015.

     (Проверено 15 марта 2015)

Литература

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия

Пропионовая кислота Информацию О

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота Вы просматриваете субъект
Пропионовая кислота что, Пропионовая кислота кто, Пропионовая кислота описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.

Название продукта

Основное наименование добавки Натрия пропионат утверждено в ГОСТ 54981–2012. Международный синоним — Sodium propionate.

Альтернативные наименования:

  • пищевой пропионат натрия;
  • Натрий пропионовокислый (химическое название);
  • Natriumpropionat (немецкое);
  • Propionate de sodium (французское).

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Тип вещества

пищевой консервантПищевая добавка Е 281 входит в группу консервантов и регуляторов кислотности. Неорганическое соединение является натриевой солью пропионовой кислоты. Исходное сырье известно как консервант E 280. Индивидуально он не используется в продуктах из-за резкого неприятного запаха и острого вкуса. Натриевая соль призвана стабилизировать показатели.

Получают добавку путем химической реакции пропионовой кислоты с натрийсодержащим основанием (обычно гидроксид или алкоксид натрия) в системе растворителя.

Полученная натриевая соль кристаллизуется и осаждается с образованием примесей (лактат, карбонат натрия).

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд с общей формулой:

Справочник химика 21

Если

  • n = 0, то Н–СООН метановая кислота (муравьиная)
  • n = 1, то СН3–СООН  этановая кислота (уксусная).

Вопрос. По какому принципу составляются названия кислот?

Для того чтобы составить название кислоты, нужно:

  • подсчитать все атомы углерода (считая и атом углерода карбоксильной группы);
  • назвать алкан, который имеет такое же число атомов углерода и то же строение;
  • дописать к этому названию «овая» и слово «кислота».

Кроме того, для кислот чаще всего используют тривиальные названия (муравьиная, уксусная), которые указывают на происхождение кислоты или её отличительные признаки. Например, название муравьиная указывает, что эта кислота входит в состав жгучего сока муравьёв. А слово «уксусная» происходит от греческого слова «оксос», что означает «кислый». Запомните некоторые из этих названий:

  • n = 2 CH3–СН2–СOОH С2Н5СООН пропионовая кислота,
  • n = 3 СН3–СН2–CH2–СООН С3Н7СООН масляная кислота,
  • ………….
  • n = 17 C17H35COOH стеариновая кислота.

Задание 24.3. Назовите по ИЮПАК пропионовую и масляную кислоты.

Если вы выполнили вышеизложенные правила, у вас получилось: пропановая кислота, бутановая кислота.

Начиная с n = 3, у кислот появляются изомеры. Изомерия предельных кислот связана со строением углеводородного радикала:

Справочник химика 21

Задание 24.4. Составьте молекулярные формулы этих кислот и убедитесь, что это изомеры.

Справочник химика 21

Пропионовая кислота (Е280)

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Пропионовая кислота (Е280)

обновлено:

Январь 15, 2018

Свойства

Показатель Стандартные значения
Цвет бесцветный или белый
Состав натриевая соль, эмпирическая формула C3H5NaO2, структурная формула Na(C2H5COO)
Внешний вид кристаллы или кристаллический порошок
Запах без запаха или слабый пропионовой кислоты
Растворимость хорошо в воде, этиловом спирте
Вкус слабый щелочной
Содержание основного вещества 99%
Другие гигроскопичен, pH водного 10% раствора от 7,5 до 10,5 единиц

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Упаковка

Для расфасовки вещества используют:

  • трехслойные бумажные влагоустойчивые мешки с внутренним ламинированным слоем;
  • продуктовые полипропиленовые или полиэтиленовые мешки (с дополнительным вкладышем);
  • бумажные непропитанные мешки (с внутренним вкладышем из прочного полиэтилена).

Можно применять другую тару (полиэтиленовые бочки, контейнеры) из материалов, безопасных для контакта с пищевым продуктом.

Маркировка (наименование вещества и европейский код) наносится на каждую единицу упаковки.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Получение и применение кислот

Кислоты можно получить при помощи окисления соответствующего альдегида:

Справочник химика 21

Задание 24.6. Какой альдегид нужно взять для получения уксусной кислоты? 2-метилпропановой кислоты? Составьте уравнения реакций.

Вопрос. В каких условиях происходят процессы окисления альдегидов? Являются ли эти реакции качественными на альдегидную группу?

Кислоты применяются для получения душистых веществ, растворителей, входят в состав лекарств. Наибольшее применение получила ледяная (безводная) уксусная кислота, которая используется в технических целях (для получения лекарств, ацетатного шёлка, растворителей). В магазине можно купить и пищевую уксусную кислоту (70 %-ный раствор), и уксус (6 %-ный раствор). Концентрированная уксусная кислота — яд! Она вызывает тяжёлые ожоги внутренних органов, разрушает кровь. Её следует разбавлять водой до безопасных 5–7 % (примерно 1:10). Столовый уксус используют при приготовлении пищи. Его получают из глюкозы по схеме:

Справочник химика 21

Некоторые (жирные) кислоты входят в состав жиров (см. урок 25).

Справочник химика 21

Литература

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.
Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...
Еда и Я